Un aldeide ha un gruppo carbonilico alla fine di una catena di carbonio , mentre un chetone ha un gruppo carbonilico con un carbonio attaccato su entrambi i lati . La reazione aldolica è più veloce e offre rendimenti più elevati per le aldeidi che fa per chetoni , aldeidi perché sono meno stabili . Questo perché il legame carbonio - ossigeno polare lascia una parziale carica positiva sul carbonio carbonilico , quindi le due catene di carbonio elettron donatore (gruppi alchil ) collegati al carbonio carbonilico in un aiuto chetone per stabilizzarlo ; un'aldeide ha un solo gruppo alchilico divisoria . Di conseguenza , per fare questo tipo di reazione avviene con un rendimento elevato , i chimici devono rimuovere il prodotto come si forma , che rende il processo un po 'più complicato del solito reazione con aldeidi .
Crossed aldolica
la combinazione di due diversi composti carbonilici ( per es propanale e acetaldeide ) porta ad una cosiddetta "condensazione aldolica incrociata ", creando una varietà di prodotti differenti . In genere , si vuole una reazione che produce il minor numero possibile di prodotti , perché questo aumenterà il vostro rendimento ; inoltre , di separazione miscele di prodotti può essere molto difficile , soprattutto se sono composti simili con proprietà simili . Di conseguenza , incrociate condensazioni aldoliche sono utili solo se uno dei composti coinvolti non ha idrogeni attaccati ai suoi carboni alfa .
Più prodotti
Anche le reazioni che coinvolgere solo un composto carbonilico può a volte produrre più prodotti - se comportano un chetone asimmetrica . Una reazione aldolica che coinvolge 2 - metilcicloesanone , per esempio , potrebbe essere meno semplice , perché la base potrebbe rimuovere uno ione di idrogeno da uno dei due alfa - carbonio e quindi portare ad una reazione con più prodotti .
Anello Formazione
reazioni aldolica possono coinvolgere un alfa - carbonio e un gruppo carbonile nella stessa molecola ; in tal caso , essi sono chiamati condensazioni aldoliche intramolecolari . Queste reazioni generalmente costituiscono solo uno dei due tipi di anelli : Anelli di sei membri o gli anelli a cinque membri . Per la maggior parte , questo è un vantaggio - si può prevedere che tipo di prodotto si ottengono e utilizzare questa reazione per la progettazione di un particolare tipo di anello così . Può anche essere una limitazione , tuttavia , supponendo che il vostro obiettivo è quello di fare un anello a quattro membri o sette - membered .