Stereoisomeri sono molecole identiche in tutti i modi tranne uno : ? Loro atomi si trovano in diversi accordi 3-D . Ad esempio , 1,2- dicloroetene ha due stereoisomeri - uno in cui i due atomi di cloro sono sullo stesso lato del doppio legame e quello in cui sono su lati opposti . Quando i chimici stanno cercando di fare solo uno dei due o più possibili stereoisomeri , spesso fanno uso di reazioni stereospecifici , che producono un solo stereoisomero come prodotto . Stereospecificità

In una reazione stereospecifica , la stereochimica del reagente determina la stereochimica del prodotto . In altre parole , per un dato insieme di reagenti , solo uno stereoisomero si forma nella reazione . Questo è diverso da una reazione stereoselettiva , in cui più stereoisomeri sono prodotti ma alcuni di essi formano in quantità maggiore rispetto ad altre. Per ricordare questa distinzione , basti pensare l'ultima parte di ogni parola ; una reazione stereospecifica specifica che il prodotto sarà , mentre una reazione stereoselettiva semplicemente sceglie per uno dei vari prodotti possibili .

Sn2

reazioni SN2 sono un esempio comune . Quando una reazione Sn2 avviene , un attacco reagenti nucleofili o ricche di elettroni un carbonio elettron- poveri o elettrofilo in un secondo reagente , calci su un atomo o gruppo dal secondo reagente nel processo . Il gruppo che viene espulso è chiamato il gruppo uscente . Gli attacchi nucleofili l'atomo di carbonio elettrofilo dal lato opposto il gruppo uscente , e la disposizione degli atomi intorno a questo carbonio elettrofilo si inverte nel processo - . Un po 'come soffia un ombrello dentro-fuori


meccanismi

Il meccanismo della maggior parte delle reazioni SN2 assicura che qualora più stereoisomero è possibile, come un prodotto , solo uno sarà formato . Quando lo ione idrogeno solforato reagisce con R - 2 - bromooctane , per esempio , S - 2 - octanethiol è l'unico prodotto . Ci sono altri tipi di reazioni stereospecifici , ma tutti condividono questa caratteristica in comune. Il meccanismo o la sequenza di eventi che si svolge durante la reazione conduce direttamente ad uno stereoisomero specifico prodotto .
Usi

Chimici spesso si confrontano con situazioni in cui hanno bisogno per sintetizzare uno dei diversi possibili stereoisomeri . Molti aminoacidi , ad esempio , hanno due possibili stereoisomeri , ma la natura fa uso di una sola . Per rendere aminoacidi sinteticamente , poi , i chimici in genere devono dare sia una miscela delle due diverse forme stereoisomeriche e separarli , che riduce la resa , oppure utilizzare stereospecifici /reazioni stereoselettive . Le reazioni stereospecific sono importanti anche nella produzione di vari farmaci .